Después de haber arrasado en la categoría junior, este año ha dado el verdadero salto al circuito ATP y aunque de momento ocupa la posición número 478, todo apunta a que acabará el año bastante más arriba si las lesiones le respetan. El año pasado llegó a cuartos de final de Roland Garros, y se proclamó campeón en Wimbledon y en el US Open (categoría junior).

El búlgaro de 17 años ganó el Grand Slam de la hierba londinense sin ceder un sólo set y se ganó un ‘wild-card’ para jugar el torneo senior de Wimbledon 2009. Dimitrov igualó las proezas de Roger Federer y Stefan Edberg al proclamarse campeón con la misma edad en categoría junior.

De momento, su primera aparición ha sido en el torneo de Rotterdam en la que ha ganado a todo un Tomas Berdych y ha puesto contra las cuerdas al número uno del mundo Rafael Nadal, que tuvo que emplearse muy a fondo para derrotarlo.

La siguiente hazaña la logró ganando el US Open sin mucha oposición, y el 8 de septiembre de 2008 se convirtió en número uno de la categoría arrebatando el liderato a Tsung-Hua Yang. En ese momento decidió dar el salto al circuito de los mayores.